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萧万长与领导人的互动，过去曾有两个故事。2003年陈水扁请萧万长担任总统府经济顾问小组召集人，据指出，曾有与扁、萧都非常熟稔的企业老板，直接对陈水扁的亲信、前总统府副秘书长马永成讲，"要小心，萧万长！"该企业友人的提醒显然听进了陈水扁的耳朵，因为扁之后即以找萧万长来是"请鬼拿药"，撤换了萧万长。
其次是更久以前，李登辉与萧万长之间。李登辉启用萧万长担任行政院长，不过，却曾有过萧万长连李登辉的面都见不到的情况。后来是透过李登辉的民间友人何既明医师居中穿梭，李才要萧万长以后要见他，直接找总管李武男传达，不必经过总统办公室主任苏志诚，萧万长这个行政院长才见得到李登辉总统。只是，好不容易搭起的李萧关系后来也不如预期，因为萧万长在台湾面对金融风暴的处理上让李登辉非常不满意，几乎到"开骂"的程度。
萧万长与陈、李两位领导人的互动关系到最后都弄得非常紧张，然而萧万长在国民党这个大宫廷出身，怎么会不懂与当权者相处的分寸？一位待过扁、李两朝的官员说，宫廷中"内臣"才知道皇帝在想什么，萧万长毕竟是"朝臣"，不是"内臣"，未必真能掌握领导人意志。
朝臣不为皇帝所喜，要不被抓去杀头，要不被打入冷宫，就像他与前两位领导人的终局，但问题是，现在萧万长可是备位元首，与马英九一起经由民选产生，马英九不能以臣属关系处置。
微笑老萧 决不闷着头微笑
再者，虽然萧万长不若陈水扁的副手吕秀莲那般张牙五爪，可萧万长也有"用心经营、要让人看见"的个性。
比方说，萧万长当年在国贸局与前制衣公会理事长蔡光职、前手提包公会理事长戴一义、前纺研中心董事长黄耀堂、帽子公会理事长戴胜通等人"天涯海角"四处谈判后，回国时让大家休息一下后，就马上让这些大老板们一起陪他开记者会，一是召告四方他做了什么；二是这些大老板与他站一起，也有为他背书之效果。
再以让萧万长一战成名的"蛋洗"事件为例，抗议开放美国火鸡的鸡农用鸡蛋砸了萧万长一身，当年各大报注销的那张照片令人印象深刻，因为萧万长彷佛在中美谈判中备受无比的煎熬。有趣的是，萧非常清楚那张照片的价值，他打了通电话给那时用了这张照片的《联合报》，采访主任高惠宇，应萧万长所托，高惠宇将照片加洗并放大转交萧万长。萧万长后来非常"善用"这批照片，一是在中美谈判时，让美方的贸易谈判代表署知道，美国用威胁的方式硬要台湾开放火鸡进口，在台湾造成怎样的负面效应；接着在当年7月（1988年）国民党第十三届全国代表大会中，萧万长也善用了那批照片宣传拉票，竞选中央委员。
还有另一件著名的"牛奶"事件，也显露出萧万长有刻意曝光的特性。萧万长担任国贸局长时与经济部常务次长王建煊两人关系并不怎么好，有一次在关于开放烟酒的谈判前，萧万长胃病复发住院，临时改由王建煊上场，后来政坛传出阴谋论，说是萧万长故意"朕恭违和"让王建煊代打尝尝谈判的苦头，大概萧万长也听到类似的说法，于是有一阵子，萧万长在国贸局开记者会，都会在桌上摆上一杯牛奶，有意无意地提醒外界，他的胃是真的不好。
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